А знаете, это от характера друга зависит (один бы отнёсся вполне нормально, другой нет, но как будет в данном случае, не знаю, я ведь не знакома с ним и не знаю его характер, тут Вам виднее), как мне кажется, и от некоторых факторов. Прежде всего тут главное то, что девушка бывшая, а не настоящая. Что ж ей теперь, венец безбрачия надеть и после Вашего друга ни с кем не встречаться? С другой стороны, подвох в том, что расстались они по её инициативе, и у него могли остаться чувства.
Но мне кажется (я не эксперт по отношениям, поэтому высказываю своё мнение, которое может оказаться и неправильным

), что скрывать хуже, чем честно признаться. Оно действительно рано или поздно выплывет: случайно или "доброжелатели" постараются. Так что я думаю, что неплохо было бы осторожно поговорить с другом. А то его в итоге может обидеть и сама ситуация, и то, что от него это скрывали.
Кстати, а почему Вы считаете, что непременно надо будет выбирать либо друга, либо девушку?