Иосифо-Волоцкий мужской монастырь основал в конце XV века сам преподобный Иосиф Волоцкий, который вошел в историю как толкователь Священного Писания и ценитель искусства. Благодаря его молитвам в окрестностях Волоколамска было выделено место для строительства монастыря, на строительство которого средства выделил князь Волоцкий.
Преподобный Иосиф, который прославился как непримиримый борец с ересью, великолепный писатель и богослов, после себя оставил огромное духовное наследие. Он активно выступал за укрепление государственной мощи и власти и за право облачать «немилосердных» правителей и вельмож, которые всячески обижают рабов и сирот.
Одновременно Иосиф Волоцкий являлся сподвижником партии «иосифлян», которая выступала против так называемых «нестяжателей» - сторонников преподобного Нила Сорского. Суть конфликта – это вопрос о беспрекословном праве обладать земными богатствами – землей, капиталом, крестьянами. «Нестяжатели» были против этого и указывали, что служители должны стремиться только к небесным благам. Но возобладала в итоге точка зрения «иосифлян».
Существует легенда, которая рассказывает о том, как было выбрано место для монастыря. Когда-то в этом месте были охотничьи угодья с дремучими лесами и болотами. Ловчий был отправлен для того, чтобы определить территорию для будущего строения. Невдалеке ударила молния, и все тут же поняли, что это сам Всевышний указал людям место. За молнией последовала буря, которая повалила весь лес. Тогда и было решено строить в выбранном Богом месте.
В год, корда был он был основан, на территории была возведена деревянная церковь, которую сменил каменный собор, внутри его расписывал выдающийся живописец Дионисий. В конце XV века рядом с каменным была сооружена колокольня восьмигранной формы – прообраз знаменитой колокольни Ивана Великого в московском Кремле. Эта белоснежная башня, которую венчал золотой купол, напоминала зажженную гигантскую свечу. До нашего времени она, к сожалению, не сохранилась. Она во время войны с фашистами была взорвана оккупационными войсками. От нее остался только небольшой кусок нижней части.
В начале XVI столетия была построена трапезная. Ее уникальный одностолпный зал на каждого посетителя производит неповторимое впечатление средневековой мощи, будто вся история присутствует в этом зале. Трапезная палата в себя включает пятиглавую обитель Богоявления.
В середине XVI столетия вокруг появились каменные стены с башнями, которые были серьезно повреждены во времена Смуты.
Крепостной комплекс сооружений выделяется на фоне других подобных зданий тех времен. Каждая из семи башен отличается особой пышностью уникальной декоративной обработкой, которая поражает своим изяществом и великолепием, что только противоречит внутреннему обустройству и целевому направлению. Так ограда приобрела праздничный вид и только по форме сохранила свое охранное назначение.
Стены и башни венчают высокие островерхие шатры. Создается впечатление, что они ведут хоровод вокруг высокой колокольни, который отражается в спокойных водах озера.
На месте старого каменного был возведен новый в конце XVII столетия с применением новых архитектурных форм. Он отличался своей редкостной красотой и монументальностью. Великолепный ажурный иконостас украшает резьба в виде виноградных листьев. Убежище окружают открытые галереи, а ленточные пояски «павлинье око» руки мастера Степана Полубеса украшают его фасад.
В архитектурный ансамбль входит и красивейшая пятиглавая Петропавловская община (1679 г.), которая возвышается над Святыми воротами. На территории до нашего времени сохранился старинный колодец, который был вырыт самим преподобным Иосифом.