Одной из прекрасных жемчужин города Серпухова является Владычный женский монастырь. Он легко узнаваем по полуразрушенной стене с башнями по углам и расположенной рядом с воротами лавкой. Прекрасные белокаменные храмы обители украшают своими куполами пейзажи города. Из древних построек на территории обители сохранились: Введенский собор, надвратная и церковь Георгия Победоносца, звонница, жилой корпус, трапезная, хозяйственные постройки и стена с башнями. В конце XX века он возвращен и вновь открыл свои двери для монахинь, послушниц и верующих.
Согласно историческим документам монастырь был основан в 1360 году по особому распоряжению святителя Алексия. Строителем и первым настоятелем стал преподобный Варлаам Серпуховский. Благодаря ему в 1362 году была построена старейший каменный собор - Введения Пресвятой Богородицы. Рядом расположена могила основателя преподобного Варлаама Серпуховского и святой источник «Неупиваемая чаша». Кроме главного собора есть еще три обители: святителя Московского Алексия, построенная на рубеже XV-XIV веков; во имя Георгия Победоносца, явившегося перед войсками неприятеля, и надвратная церковь во имя Нерукотворного Спаса и Феодота Анкинского, первоначально построенная в 1599 году и перестроенная в 1834 году. Он открыт для паломников и жителей Серпухова весь день. Любой может присутствовать на богослужении, поставить свечи и помолиться.
Первоначально община была мужским. В те времена она входила в сторожевую систему границы. Расположенный на границе Серпухова, он неоднократно в средние века подвергался разорению и, как мог, оборонялся благодаря каменной стене с башнями. Эта древняя стена сохранилась до наших дней правда в полуразрушенном состоянии. Для отражения набегов врагов стены были оснащены пищалями и пушками. Позднее к ней была пристроена новая стена. Также за стенами находятся жилые корпуса, трапезная, постройка и гостиница. В 1806 году обитель была реорганизована в женскую. В течение XIX века она была восстановлена и заново отстроена руками настоятельниц и монахинь. В XX веке на территории было военное летное училище. Многие здания за прошедшие годы уже восстановлены, и он вновь может гордиться своими белокаменными строениями. Однако многое еще нуждается в восстановлении, например, ограда новой территории.
Серпуховская Владычная община была известна своими Чудотворными иконами – «Введения во храм Пресвятой Богородицы», написанная в 1377 году; икона святого Георгия Победоносца, предупреждавшая монахов о вражеском нападении; икона святого Иоанна Воина; икона святого Царевича Димитрия, расположенная в приделе Введенского собора и почитаемая всей Россией Чудотворная икона Божьей Матери «Неупиваемая Чаша».
Здесь принимают православных паломниц для прохождения послушания. Во время паломничества они помогают сестрам выполнять необходимые работы и молятся. Приглашаются также и группы паломников – об экскурсии, трапезе и ночлеге нужно договариваться заранее по телефону.