В небольшом древнерусском городке Кашире находится архитектурный комплекс церкви Введения во храм Пресвятой Богородицы. Он занимает южную часть исторического центра города, сегодня там пересекаются улицы Энгельса и Советская.
Первые сведения о существовании Введенской церкви датируются серединой XVIII века. Известно, что в 1756 году построенный из камня он находился на землях Стрелецкой слободы, т.е. за чертой города. В 1779 году Екатерина II утвердила новый план города, в котором ей не нашлось места: она за ветхостью была разобрана, а на ее месте планировалось построить новые кварталы.
Но благодаря участию Тульского епископа Мефодия, она была заново выстроена на новом месте - Хлебной площади. Имя автора проекта строительства неизвестно, есть только несколько предположений: это могли быть архитекторы братья Сокольниковы, Николай Урюпин или Иван Пименов.
10 августа Мефодий благословил начало строительства во имя Введения Божия Матери с приделами Воздвижения Честнаго Креста Господня и безсребренников Космы и Дамиана, тогда же состоялась закладка первого камня. Участок на Хлебной площади был выделен в северо-западной ее части, такое размещение церкви позволяло гужевому транспорту беспрепятственно двигаться по центру площади, а еще оттуда открывалась чудесный вид на Свято-Троицкий Белопесоцкий монастырь.
Поскольку строилась она на пожертвование прихожан, то грандиозный по своим размерам строение был закончен о только в 1817 году. Чтобы службы начались в церкви как можно раньше, сначала возвели трапезную с приделами. 3 октября 1804 был освещен престол в честь Воздвиженския Креста Господня.
В процессе строительства в 1808 году на западной границе участка была возведена двухэтажная богадельня, рассчитанная на 12 человек. Она построена на средства прихожанина Прокопия Казакова , а в дальнейшем содержалась на пожертвования и других каширских купцов С.Л.Лепешкина и Красильникова.
31 октября 1813 года был закончен и освящен престол во имя бессребреников Космы и Дамиана, который находился в северо-восточной части трапезной. А к 1817 году завершено строительство и работы по внутренней отделке. Классицистический стиль здания подчеркнут белокаменным цоколем и традиционным трехчастным продольно-осевым построением. Двусветлый четверик и его полукруглая алтарная аспида оформлены полуколонными портиками тосканского ордена. Здание венчает массивная световая ротонда с куполом и световым барабаном. Она обработана креповками по сторонам света и небольшими полукруглыми окнами, дополняют ее небольшие треугольные фронтончики, перекликающиеся с фронтонами портиков в нижней части строения. Обширная трапезная перекрыта сложной системой парусных и коробковых сводов с распалубками.
К фасаду трапезной с западной стороны примыкает колокольня, первоначально бывшая трехъярусной. В ноябре 1817 года протоирей Дмитрий Иовлев освятил ее.
Уже к 1830-м годам рядом с ней, в середине ограды в восточной части участка была построена каменная часовня, вокруг которой были каменные лавки, сдававшиеся внаем.В первой половине XIX века Введенская церковь считалась главным украшением города. Внутри и кое-где снаружи он был расписан. Техника росписи имитировала лепнину в технике "гризайль" и сочеталась с живописью академической школы. На его стене, с западной стороны создана композиция, повторяющая картину «Явление Христа народу» А.Иванова.
В 1850 году в нем велись ремонтные работы, предусматривающие утепление пределов и установку ограды вокруг. Известно, что в это же на втором этаже богадельни уже располагалось Каширское духовное правление.
В 1862 году перед местным старостой стояла серьезная проблема: колокольня в верхней части начала разрушаться и шпиль ее вот-вот упадет. Было решено перестроить колокольню и добавить еще один ярус. Проект был подготовлен архитектором Васильевым и утвержден Тульской духовной консисторией в 1863 году.
Работы по сооружению надстройки затянулись на несколько лет, и в процессе ее дополнили еще одним ярусом. Два верхних яруса в виде четвериков в точности повторяют друг друга, уменьшаясь в размерах. И хотя кирпичная кладка надстройки была несколько тонковатой по свидетельству инженеров, но ее прочность обеспечивали железные связи, расположенные по всей высоте. Правда, вешать колокола на Введенской колокольни рекомендовалось только в ее первоначальных строениях, чтобы избежать возможного разрушения верхних ярусов. В 1872 году работы были закончены, а стоимость перестройки и последующего украшения колокольни оценена в 24 тысячи рублей серебром.
Спустя пять лет колокольня приобрела современный вид: ее дополнили надстройкой со шпилем и часами-курантами на средства рыбопромышленника А.Ф. Перцева.
Известно, что священники уделяли много внимания образованию детей, и в 1892 году на его территории работа школа, в которой учились 40 мальчиков и 1 девочка.
После 1918 года она должна была быть закрыта, но ее на время удалось сохранить. В 1926 году православная община из горожан и жителей села Аладьино подписала договор с Каширским правлением милиции о передаче в бесплатное пользование части помещений. Но в 1930-х ее закрыли окончательно, в дальнейшем в ней располагался продуктовый склад, что привело к утрате внутреннего убранства и росписи на стенах.
Только в 1970-х здесь начались работы по восстановлению и реставрации храма, а в 1991 году здание вернули РПЦ, после чего в ней вновь стали проходить службы.